博斯特里奇到了威斯敏斯特，这时他的嗓子开始变声，尽管他还在唱诗班唱歌，但他的声音不如以往那么鲜明了。但由于一位德国老师，他听到了费雪·迪斯考（Dietrich Fischer-Dieskau）演唱的艺术歌曲，并由此热爱上了艺术歌曲。直到今天，费雪·迪斯考仍是英雄一般的人物。当时和他住在一起的还有几位学者。他说：“同一个屋檐下的孩子们比我都聪明得多。
其中，有两个朋友非常认真进取，继而成为哲学教授，而另外两个人有了神经问题。但我一直认为，我的工作就是思考。一开始，我以为自己会成为一名理论物理学家。但我懒得计算数学，并且我总是选择困难最小的道路。在一些学科中，我可以逃避一些问题，而不是必须面对它们。所以这类学科是我喜欢的，比如说历史学。
博斯特里奇进入牛津大学时，基思托马斯（Keith Thomas）富有开创性的研究《宗教与魔法的衰落》给了他启发，“他的研究具有人性化的视角和学者的争论，这让我把历史看作是一种智力运动，而不仅仅是时间上发生的一件又一件事。（在大学时期）我参演了戏剧，唱了些歌，做了足够多的学术工作以便我继续从事研究。我还遇到了我的爱人。那段时间很美好。”
他于1992年与作家卢卡萨·米勒结婚，他们有两个孩子。“我当时很喜欢有“正轨”的生活，所以我认为继续学术生活是唯一可以做的事情。并不是说我所研究的巫术领域没有那么激动人心。通过这件事，你便可知道，对于巫术的看法主张，经历了何等的转变。你尽可去查阅档案，会发现它确实是真的。历史学家当然不会认同，但我确实有一个先验的想法，它一定是这样的，事实证明就是如此。”
博斯特里奇作为一名本科生举办了“几场”艺术歌曲独唱音乐会，并加入了一个合唱团。据他说：“我并不是很喜欢那里”。在剑桥大学攻读硕士学位时，他通过一位老师参加了一场比赛，在布里顿皮尔斯学校（Britten-Pears School，英国的一所高级音乐学校）取得了名次 。“所以当我完成博士学位时，我做了很多半专业的工作”。然而，他后来问他的老师是否应该从事专业歌手，“他说我不应该走专业路线，因为我总是想做我没有能力做到的事情，并会因此失望沮丧。那时我22岁。
现在看来，那真是一个很不明智的建议。因为我的曲目量没有问题。但是，理智的来说，还是不要告诉大家我要去当一个专业歌手。如果他们真的想这样做的话，无论如何，他们一定会这样做。”他写了一篇文章，说他唱莫扎特的作品有些问题，大概是说“男高音这一角色很无聊”。这样一来，他的嗓音里，那些能察觉到的一些限制，就成了大家攻击他的工具。这篇文章引来歌剧导演大卫·麦克维卡（David McVicar）的激烈回应。这一段回应也被大胆地引用在博斯特里奇的斜体评述中。他说“如果他可以唱《女人皆如此（Così fan tutte）》里的弗兰多（Ferrando），还觉得没有收获，那我倒要看看他会说什么，谁让他唱不了。”
完成博士学位后，博斯特里奇在电视台工作了两年，在一个时事节目中任职，之后获得研究职位回到了牛津大学。“这让我又有了时间唱歌，我找了一个经纪人，开始了一段三年的过渡期，从学术研究成为了歌手，取得了不错的成效。”他完成了第一个成年角色的扮演，据他说那次经历“严重缺乏经验”。那是一个由大学制作的歌剧《伊多梅纽斯》（Idomeneo）。
1993年，他在皇家节日音乐厅特里斯坦首次亮相，然后在1994年爱丁堡艺术节的巴兹勒曼（Baz Lurhmann）导演的布里顿的歌剧作品《仲夏夜之梦》中演唱拉山德（Lysander）。随后在考文特花园，威格莫尔音乐厅和英国国立歌剧院亮相。
他说，他没有上音乐学院，但这从未阻止他的脚步。“而且我沿途拾起了很多东西，我一直认为这对我来说增添了许多魅力，虽然我也许应该拿更多的东西。我知道，这样会让我听起来有点业余，但帕瓦罗蒂(Pavarotti )的情况会更糟。”他从零起点开始学习音乐，但从来没有通过“某种刻薄的方式”来学习他的谱号知识。“我的试唱能力是完全足够的。
但我童年时没有建立起听力和乐谱之间的联系。成为音乐家的人，通常在孩童时期就会建立这种联系。但是我在乐谱中看不到再现部（recapitulation）的时候，我可以听到它，并识别它。有意思的是，我偶尔会和那些音乐素养比我好得多的人一起工作，他们却不会注意有再现部，这就很奇怪了。”
因为他参与的歌剧相对较少，所以他说，在参与剧组团队的时候，他会感觉到自己是局外人。“但我确实喜欢歌剧，尽管有些时候，我有点后知后觉。”他在2004年考文特花园首演的托马斯·阿黛斯（Thomas Adès）的歌剧《暴风雨（The Tempest）》中演唱了卡利班（Caliban）。根据他的描述：“这对我来说技术上难以达到。”我认为我最终掌握了。
但在排练期间我感到很受伤，在那么多歌手之中，我遇到的困难对于他们来说其实很容易。但后来，在结束很久之后，我才意识到，所有这些情绪，对我塑造作为局外人卡利班有所贡献。这些情绪实际上在此非常合适。
他说，当他刚开始成为全职歌手时，他的生活中出现了由于学术造成的难以填补的空洞。他甚至简单地认为他可以兼顾两者，“但这是不可能的。也就是说，作为一个历史学家，我显然还对相互适应、相互关联的事情感兴趣。我认为，当我们回顾21世纪初这一时期的古典音乐时，它已经从某种程度上脱离了它的文化和政治根源。很容易把贝多芬和莫扎特和他们的时代联系起来。60年代后期，音乐深刻地卷入了政治之中。但是，经过了现代主义和后现代主义的进程，我想，现在古典音乐已经相对孤立。”
他意识到，在写作的过程中，他必须全神贯注，不能三心二意。“我留恋唱歌的感觉，但我也知道如果我这样做了，我会更想唱歌。像生活中的许多事情一样，唱歌更需要感情投入。我是很依赖听力的音乐家。我认为对音乐进行太多的分析，反而会事与愿违。我见识过学者们对一些音乐所做的分析，那段音乐我谙熟于心，而学者们对它的分析却往往漏掉了真正得要点。”
在剑桥的时候，他曾经在一个大师班上演唱过，他说：“后来，那个导师打电话给我的老师，问我是不是出了什么大事儿，因为我唱这首歌时显得痛苦万分。但这就是唱歌这项工作的意义所在。这就是布里顿在歌剧《魂断威尼斯（Death in Venice）》中所展现出来的，这就是为什么表演像阿森巴赫（Aschenbach）这样的角色，效果如此迷人的原因。
原因是艺术家（在塑造人物中）丢掉了自己的尊严。阿森巴赫想成为一个穿着华丽服装、名声显赫的伟人，但这切断了他的创造力来源。我们要做的必然是从本质上显得没有尊严和暴露本心。作为一个表演者，需要挖掘出自己的一部分，通过一种方式，需要不停地潜在地羞辱。这样的结果会非常令人满意。确实会走出一个很好的路线。”