杰西·利弗莫尔实际上已经脱颖而出，成为华尔街的知名人物。

此时，杰西·利弗莫尔实际上已经脱颖而出，成为华尔街的知名人物。面对新的财富，他发现，大笔的金钱是在市场的大幅起伏中赚得的。同时，他也因在1907年的暴跌中借助做空大赚特赚，赢得了“华尔街大熊”之称。在所有这些制胜的年头，利弗莫尔一再重申，他坚信必须对股市进行坚持不懈的分析，一再重申这种分析对成功的重要性。

以股市的成功为起点，利弗莫尔还开始了商品期货市场的操作。他与当时人称“棉花之王”的珀西·托马斯（Percy Thomas）开始了往来。不过，他与托马斯交往之际，托马斯已经因几次操作的失利，赔光了所有的财富。然而利弗莫尔并不在意，因为他了解托马斯以前的成功，了解他仍被视为棉花界的传奇人物。托马斯说服利弗莫尔做多棉花期货。可利弗莫尔很快发现，这些棉花期货交易几乎要耗尽自己的全部财产。他在股市中所积累的大量资金，在棉花交易上输掉了不少，主要的原因，就是他违背了以前耗费多年才形成的市场守则。

投机，是天下最彻头彻尾充满魔力的游戏。但是这个游戏懒得动脑子的人不能玩，心理不健全的人不能玩，企图一夜暴富的冒险家不能玩。 ——杰西·利弗莫尔

利弗莫尔违背了独立操作、不听信他人的原则。他还违背了自己的止损原则，继续持有赔钱的期货头寸，死守不放。这次经历，还让他在情感上很受伤。他试图把钱捞回来，竟然不顾一切地操作，结果赔得更多。此时，他已经债台高筑，债权人众多。他更加意志消沉，开始丧失信心，而这对股市交易来说，是毁灭性的。

好几年之后，利弗莫尔才重新走上盈利之路。

1910～1914年，市场基本上是平中带软（flat to down）（实际上，1914年8月至12月中旬，因第一次世界大战的爆发，市场关闭）。此时的利弗莫尔一文不名，心灰意冷，欠债高达100多万美元。在疲软的这几年，市场也缺乏大好机会。为了让头脑冷静下来，积聚重回游戏场的实力，他在1914年决定宣告破产。不过，他的运气仍然不佳。1915年，在战时涨势中，他从事交易的一家经纪行借给他500股，股价不限。在6周时间内，他一门心思研究市场，观察行情。他注意到，股票会建立起某些标准价位（par level）。这一古老的操作原则，其实他在投机商号操作时曾经用过。之所以叫标准价位，是指某只股票站上每股100美元或200美元等整数价位后，继续上涨的可能性更大。

他以每股98美元的价格买进伯利恒钢铁（Bethlehem Steel），眼看着它涨上100美元，随后一路上扬。涨到每股114美元时，他再买入500股。次日，他在涨到145美元时出掉持有的1000股，获利5万美元。这笔交易帮助他重拾信心，促使他重新遵循自己的操作原则。他的账户资金一度达到50万美元，不过1915年年底时还剩15万美元。

1916年年底，利弗莫尔开始做空。市场很快急转直下。当时，据传威尔逊总统即将向德国提出和平计划，这就是著名的“泄密案”。由于这个消息，许多领先股做头反转。华尔街认为这是利空消息，因为会损害向外国供应物资所带来的战时经济繁荣。利弗莫尔的朋友伯纳德·巴鲁克（第2章的主角）也在市场做空，据说靠泄密案赚了300万美元。美国国会专门成立了委员会调查泄密案，巴鲁克和利弗莫尔均被传唤。巴鲁克承认，他在那段时间通过做空获利47万美元，但起誓说，这绝不是依靠提前获知传言的信息。尽管如此，纽约证券交易所还是颁布了一条新规定，不准凭借泄密信息进行交易。当然，这条规定难以执行，但由此可见利弗莫尔和巴鲁克当时在市场上的影响力。利弗莫尔本人1916年净赚约300万美元，当年，他在股市上涨期间做多，随后几个月市场急转直下时又反手做空。

1917年4月6日，美国卷入第一次世界大战。利弗莫尔在市场上多次告捷之后，开始偿还以前的所有债务，虽然根据法律，他在1914年申请破产后，其实已经免除了还债义务。他还在40岁那年开设了信托账户，确保自己再也不会破产。