15世纪的最后几年里，哥伦布从新大陆成功返航，引发航海强国葡萄牙的嫉妒和担心。里斯本宫廷也开始新一轮的战略部署和海外扩张。
但强大的航海知识，不等于丰富的海外见闻。建立于十字军背景下的葡萄牙，始终将传播信仰和归化异教徒作为天然使命。因此，包括达伽马在内的先驱都很难同东方统治者们形成默契。因为所有人都是抱着先入为主的观念，习惯强行将自己的经验套到别人头上。
初入印度
在开始航海前 达伽马就已经是骑士团成员
除了是航海家，达伽马的另一个身份具有浓郁的宗教色彩。1481年，他出身于本国的骑士世家，并受邀参加圣地亚哥骑士团，获得了骑士团的白底红十字战袍和短剑。这样的出身，更是让其具备今人难以想象的坚毅、固执和狂热。
1492年，达伽马奉命参与海上行动，封禁那些在本国水域活动的法兰西船只。这让他初步具备了航海经验，但却无法帮他将整体认知水平进行提升，突破旧的中世纪范畴。在后来的远海印度途中，他在航海日志和相关记载中都不停期待，能够顺利寻找东方的基督徒以及传说中的约翰长老国度。结果自然是船队逢人就问对方是不是基督徒，还多次将印度教寺庙当成当地的基督教堂。
达伽马对世界的认知 依然没有超过西非沿海
经过309天的海上漂泊，达伽马的3艘小船在1499年5月来到港口城市卡利卡特。由于这些人来自北方且肤色偏白，所以被印度人想当然的认为是土耳其人或其他穆斯林。葡萄牙人也先入为主，觉得当地居民是东方基督徒。
达伽马派上岸的信使，被当地人引荐给了两个突尼斯商人。他们会说热那亚方言和卡斯蒂利亚方言，因此对于地中海世界有比较多的了解，甚至还奇怪为什么不是法国或西班牙人的船只抵达。葡萄牙人满怀希望地期待想确认他们是基督徒，但得到的是否定答案。好在后者依旧承诺会在必要的时刻给予帮助。
达伽马的远航印度航线
后来，葡萄牙人才意识到穆斯林贸易网的跨度远比自己想象的辽阔。也是从这两个突尼斯商人那里，他们得知穆斯林已经在印度洋经营了几个世纪，并与当地人和谐共处。显然，对于来自于一个紧张竞争和宗教对立环境的人来说，不是很能理解这种异教徒之间的并存关系。
此外，通过突尼斯人介绍，达伽马得知当地统治者的称呼扎莫林，只是一个通用头衔。他同意让葡萄牙人靠岸，并愿意接待他们。此前，卡利卡特的君主就以公正地贸易和平等对待各国商人而闻名。所以在面对葡萄牙人时，扎莫林也乐于将他们纳入自己的贸易联盟里。但旧的贸易合作关系，并非新来者所想要的结果。这种认知上的不对等，将造成两方日后的矛盾和误解。
初到印度的葡萄牙人 受到了当地人的欢迎
误会产生
达伽马从开始就对本地穆斯林非常警惕
由于发现城里有很多穆斯林，达伽马还担心卡利卡特的“基督徒”君主被穆斯林蛊惑。于是按照以往的策略，他先让两个罪犯冒充使节去探口风。扎莫林按照旧模式批准贸易，但要按照惯例让商人和货物都在岸上由当地人监督。商船本身也要开到远离城市的一个地方停泊。此外，来者需要按量缴纳入境税，而不是给跑路留后门。
结果，达伽马认为这是穆斯林的阴谋诡计，目的是想把他趁机捉住。所以他表面上答应了请求，背后又将指挥权临时授予他的兄弟见机行事。在安排好一切事宜之后，才带着13个人的使团上岸。为了以防不测，他们还在自己搭乘的小船上安放了射石炮。
起初 达伽马还能享受到坐轿子待遇
经过一夜休息，扎莫林给达伽马举行了盛大的欢迎仪式。按照东方的习俗，国王为指挥官准备了6人大轿，这也是当地权贵的象征。途径印度教庙宇时，葡萄牙人又把这里当做基督教堂，还把湿婆神像误认为圣母玛利亚。婆罗门将圣水和白土洒在他们的额头上，让葡萄牙人感到新奇和陌生。但直到此时，他们还觉得这些人只是一些不那么正宗的基督徒。
正式会面开始后，自视甚高的达伽马就开始了长篇演说：自己是代表葡萄牙国王来寻找东方的基督徒国王的。而且本国有足够多的金银，不需要额外的贵重金属，只是为了真正的信仰而来。欧洲人一直都知道东方有基督徒存在，所以国王在过去的60年里频繁派出舰队寻找。如果他们没有收获就不能回国，但自己的国王很愿意和东方的基督徒国王成为兄弟......
扎莫林对于新来者的阐述其实并不能完全理解
扎莫林显然对于葡萄牙还有其他欧洲国家都缺乏清晰的概念。在他看来，对方和其他的基督教国家没有本质上的区别，都是潜在的贸易伙伴。何况就印度自身的条件而言，地方封建主实际上都是贸易的末端或中转站。也就是说，四方来客的数量与种类越多，反而对地区贸易越有利。印度西海岸从公元前就已习惯此类模式，也没有太大动力发展自己的独立商团，自然不可能只和个别贸易伙伴完全绑定。至于欧陆和地中海世界的建交，则根本不在他们的选项之中。
第二天，达伽马又尝试在建交上取得实质性进展。他带着并不稀罕的礼物，包括珊瑚项链、帽子、布匹、油、蜂蜜、糖去作为送给扎莫林的礼物。但按照果卡利卡特的约定俗成，在引荐一人见国王前，需要给引荐人礼物作为敲门砖。当地穆斯林长官也认为达伽马是冒充使节的普通商人，所以礼物过于寒酸，便故意刁难起来。但达伽马出于一贯的自尊心，明确表示礼物只属于国王。如果印度人拒绝这些礼物，那么他将回到船上，并暗示扎莫林会因此损失潜在的贸易伙伴。
早期欧洲人笔下的大象与西印度船只
矛盾加深
船队临时凑齐的商品 被穆斯林商人嗤之以鼻
第三天，扎莫林也以类似的理由开始刁难达伽马。对此，葡萄牙人则告知除了国书之外，其余礼物来自作为使节的自己。如果本国君主觉得有必要送礼，那么肯定会派人运来更多有价值的货物。当扎莫林了解到对方船上有金质圣母玛利亚像后，就认定达伽马是不愿意将真正值钱的东西进献自己。当然，笃信基督的后者是不可能如他所愿。
在谈到书信时，双方的分歧与相互不理解被再次放大。达伽马明确表示穆斯林会坑害他，为防止书信的意思被曲解，要求由基督徒来翻译国书。此后，两者再次通过阿拉伯语为中介，进行异常费力的交谈。扎莫林在询问葡萄牙的物产情况后，第一时间想到的是要开始贸易，并要求对方将带来的货物在自己的市场上转手。对于其他方面的问题则没有表示。达伽马看建交无望，于是同意留下5个人质，亲自返回船上取货。
送礼问题已经让扎莫林对达伽马印象扣分
但达伽马船队此行并没有做好贸易准备，只能临时准备钟表、衣衫、和用过的二手器皿来充数。在见惯了高净值商品的穆斯林看来，这些东西是一文不名。还有人公开对着地面吐口水并骂葡萄牙，刺激了他们的敏感神经。
只是达伽马没有放过每一个收集情报的机会。他让船上的人在上岸放风期间，轮番进入卡利卡特贸易。虽然表面上是赔本买卖，但进城本身就是在汲取各类有用信息。来自锡兰、马六甲等地的物产第一次进入了欧洲人视野，这都是接下来进行海外贸易和开扩的线索。葡萄牙人也当地听到关于印度-红海-开罗-亚历山大的香料贸易路线，这是他们日后开疆拓土的主要依据。达伽马的部下还趁机采集了肉桂、胡椒、丁香和宝石的样本，作为未来商业开扩、招商引资的信息源。他们注意到印度人有严格的阶层区分，不同种姓的生活方式乃至影子都是不能有交集。其中，对他们相对友好的往往是那些低级种姓者。至于狂热的印度教徒和妻子为亡夫自焚场面，都令水手们诧异不已。
达伽马船队的最大收获 是关于东方的第一手情报
最后，船员们从当地人口中得知一条重要消息。在葡萄牙人到来前几十年，有一些浅肤色的海上访客来过卡利卡特。他们看起来像德意志人一样蓄有长发，只是在嘴巴周围没有胡须。他们在登陆时穿着胸甲，带着有面甲的头盔，携带一种附在长矛上的武器。所搭乘的船只上有尺寸小于葡萄牙人的射石炮。但船只本身也和西班牙人一样装有4根桅杆，并借助季风每年往返两次。很明显，印度人描述的就是当年的明朝宝船队。
发达的贸易和情报网，很快就让当地穆斯林贵族明白葡萄牙人的真实属性，从而开始他们与印度之间挑拨离间。由于担心法兰克人会影响自己在本地的利益，穆斯林商人在扎莫林面前宣称这达伽马等人是流放罪犯，所以拿不出像样的礼物奉献国王。这无疑影响了扎莫林的决策和态度，也是东方长期浸染在穆斯林文化辐射下的必然结果。
卡利卡特也让葡萄牙人首次知晓了明朝宝船
悬而未决
临行前 葡萄牙人勉强获准在海岸建立纪念碑
最终在舰队即将启程前，扎莫林又要求达伽马上交入港税，否则所有人都走不掉。为此，印度人顺势扣押了还在岸上贸易的文书迪亚士。达伽马也趁机扣押了到他的船上拜访的几个当地权贵，并表示自己即将返回欧洲。
经过一段紧张而激烈的对峙，扎莫林才同意放人和给葡萄牙国王回信，并允许对方在海岸留下刻有十字架和王室徽记的石柱。可达伽马还是因为之前的不信任和饱受质疑，而拒绝自己这边放人。
早期欧洲人笔下的卡利卡特小船
8月30日，3艘帆船便遭到70艘卡利卡特小船的追击。船上成员穿着红色织物编织的胸甲、拿着弓箭和土质火器，吹着喇叭逼近葡萄牙舰队。但在葡萄牙火炮的驱散下，这些船只也是无可奈何。阴差阳错被困在船上的婆罗门贵族，则因为拒绝在海上饮食和睡觉而死去，避免了被带回远方展览的命运。
到9月22日，葡萄牙船队又在印度近海地区成功地挫遇到扎莫林雇来的海盗舰队。虽然这次的对手阵容更强，但依然无法阻拦达伽马的小型船队。东西方两端的技术差距，已经在漫长的中世纪拉开了距离。只是此时的印度洋世界还没有得到更多体会。
达伽马也完成了葡萄牙与印度的首次交火
1499年9月，达伽马的舰队残余回到里斯本。在历经千辛万苦之后，这支衣衫褴褛、装备破败的舰队完成了往返印度的最高使命。但不同文化间碰撞所以产生的歧义和矛盾，让达伽马的首次印度之行看上去非常失败。有的误会将在日后加以解决，但其他部分则可能继续根深蒂固。时至今日，类似的情况仍然会在全世界的任何一处地方发生。