冯自由记载孙中山与章太炎初次会面是1899年在日本东京小石川区梁启超寓所。他在《革命逸史》里说，“太炎莅东京亦下榻梁宅，是为余二人订交之始。”“任公方主办《清议报》于横滨，与孙总理订交即在此时。余与太炎同居梁宅十日，晨夕聆教，获益良多。惜余当日犹未谙国语，恒假笔谈达意。犹忆太炎于纵论黄梨洲、王船山二人学术笔谈末，附语。”云云。以后一般都认为此时是孙章订交。

其实这时孙章只是初识，根本谈不上订交。冯自由自己承认国语不行，章太炎一口余杭话，连讲课都要弟子翻译，更不用说给冯讲黄宗羲，王夫之的古文了。而且，当时章太炎住在钱恂的寓所，是打算给广智书局翻译书稿谋生，并不是应梁启超之约。章太炎在《自订年谱》里面也没说是应梁的邀请，“时卓如在横滨，余往候之。值清廷遣刘学询、庆宽等摄录康、梁。为东人笑。香山孙文逸仙时在横滨，余于卓如坐中遇之，未相知也。”也就是说，章太炎时偶然邂逅孙中山的，当时“未相知”。

而且，1899年7月17日，章太炎写信给汪康年说了当时自己对孙中山的第一印象并不好，“兴公亦在横滨，自署中山樵，尝一见之，聆其议论，谓不瓜分不足以恢复，斯言即浴血之意，可谓卓识。惜其人闪烁不恒，非有实际，盖不能为张角、王仙之者也。”

孙章订交应该是在1902年，由秦力山介绍于东京对阳馆。1902年章太炎在东京生活十分落魄，四处投稿谋生，在《国民报》上发表了《正仇满论》，得到反清志士的一致好评。而《国民报》正是孙中山支持秦力山创办的。由于这层关系，由秦力山引见，孙章订交。这时章太炎心中并无兴中会、光复会的畛域之争，而是一视同仁。他评点当时人物说，“余始识故大总统孙公于东京对阳馆，及与陶成章、蔡元培、邹容、张继、汪兆铭、宋教仁之徒，援引义法，折其非违，而视听始变。此数公者，虽明暗殊情，狂狷异行，皆能艰难其身，以为表仪，蒙霜露，涉波涛，乞食囚絷，而不愠悔。外有陈天华、杨毓麟，皆以感慨自裁。”正是在这种相互同情的心理之下，章正式加入到革命家团体里面的。在《自订年谱》里，章太炎说，“时孙逸仙方在横滨。湖南秦遁力山者，故唐才常党，事败东走，卓如不礼焉。往谒逸仙，与语，大悦。余亦素悉逸仙事，偕力山就之。逸仙导余入中和堂，奏军乐，延义从百余人会饮，酬酢极欢。自是始订交。”

章太炎的弟子许寿裳记载，“中和堂这一会，兴中会的同志，畅叙欢宴，每人都敬先生酒一杯，先生共饮七十余杯而不觉其醉。”之后，章与孙关系密切，在定都问题上达成共识，“定鼎者，南方诚莫武昌若。”