1494年秋天，唐寅的父亲唐广德去世。在此后的两年里，唐寅的母亲、妻子、儿子、妹妹相继离世。在经历了一系列家变之后，唐寅只能勉强维持生活。
这时，比他大整整十岁的好友祝允明（祝枝山）劝他用功读书，参加科考。唐寅虽厌烦八股，但比起经商务农，这条路更现实。唐寅听后回答得也很干脆：“诺。明年当大比，吾试捐一年力为之，若勿售，一掷之耳。”意思是说，可以，明年考举，我就用一年时间准备，如果考不中，就放弃。
祝允明听了这样的话未免要失笑，多少读书人倾尽毕生之力也没考中，而且自己前前后后也考了五次才中举，唐寅的口气也太大了吧。然而，一年后，在主考官“此为奇人”的赞叹中，唐寅一举成为这年南京乡试的榜首——解元。一时间，这个身穿青衫，风流倜傥，喜欢走马街头，流连宴饮的青年，名冠金陵。
仇英《清明上河图》明代的苏州城
公元1470年，大明王朝已经换了八个皇帝，这一年将诞生它的第九任君王。此时，将历史的镜头转向苏州城，大明版图上最繁华的城市之一。当时苏州城有六个门，其中阊门就是“阊阖门”，苏州城的西门，是苏州最繁华的商业中心。所谓“天下财货莫盛于苏州，苏州财货莫盛于阊门”。
这时，在阊门附近的吴趋里，小楼帘幕紧掩的暗室中，一个婴儿正发出他抵达人间的第一声啼哭。这一天是农历庚寅年二月初四，时令已近惊蛰，万物从沉睡中苏醒。这个在春天落地的婴儿就是唐寅，出生的时间是他的名字。寅年属虎，长兄为伯，是为“伯虎”。凶猛的老虎令人生畏，因此，他又字“子畏”。
时隔九个月后，于落木萧萧之中，又一个婴儿出生了，他就是后来的文徵明。这一年，“吴门画派”的创始人沈周四十四岁，“吴中才子”里年纪最大的祝允明十一岁。而这两个同年在苏州城出生的婴儿，将分别占据上述两个行列中的重要席位。不过这都是后话了。
仇英《清明上河图》局部
唐寅的父亲唐广德和母亲子丘氏在阊门附近经营一家小酒肆。彼时的阊门，楼阁重重，绿水清波，商贾云集，交流络绎，酒馆的生意也很好。而唐寅的前半生就是在这样的繁华地里长大的。他很早慧，自小就聪明。史籍中说文徵明，“七岁方能站立，八九岁仍言语不清”，但唐寅作诗已经有古人文雅风流的样子了。（古时“风流”这个词多指风度上洒脱不俗，性情上放旷不羁）
虽说唐家开酒馆，家境比较殷实，但在那时也只算得上是末流商人。因此，父亲唐广德为唐寅提供了很好的教育条件，希望他长大后能考取功名，光耀门楣。唐寅也很争气，书念得还不错。但是从家学熏陶来说，远不能和祝允明、文徵明比。
他们的祖父辈多是名臣大儒，尤其是祝允明，他的祖父、外祖父都盛名一时。祝允明从小就是在鸿儒往来中长大的。而唐寅是底层平民出身，即使父亲提供了很好的教育，他的成长环境也是半雅半俗。可以想象到，他无可避免的会在读书时，听见酒肆大堂里的喧闹，目睹三教九流，路过屠夫走卒，穿过肉山酒海，然后悄悄溜进厨房，耍耍屠刀，杀杀鱼。关于这段记忆，唐寅自己是这样的记述的：计仆少年，居身屠酤，鼓刀涤血。所以，在唐寅的成长中，闭门读书与鼓刀涤血一直都是齐头并进的事。因此，长大后，唐寅荒诞、不拘礼法的行为从小就能窥探一二了。
仇英《清明上河图》局部
如果要为唐寅挑选他一生中最要好、最重要的朋友，我想多数人都会选择，并且只能选择：文徵明。他们俩一个是春天出生的，一个是冬天出生的，性情截然不同。
唐寅是那种为了买酒喝，去扮演乞丐向路人讨酒钱的人。文徵明性情温和，为人端方，平生不肯狎妓。而唐寅在科考期间，还因与好友张灵宿妓喝酒，差点被取消了考试资格。多亏当时苏州知府曹凤爱惜人才，再加上当时的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等人为唐寅求情，方才同意让他参加考试。
所以，在各类野史笔记中，从来都不乏唐寅捉弄文徵明的那几笔。明代《蕉窗杂录》就记载了这样一个故事。说唐寅与众友聚饮于石湖之上，事先悄悄将几个妓女藏在游船中。酒至半酣，唐寅喊妓女出来敬酒，文徵明大惊，当即起身告辞。无奈船行湖上，哪有路可走？于是唐寅故意让众妓缠住文徵明喝酒，逼得文徵明差点跳湖，最后不得不叫了一只小船离席而去。
在文徵明看来，唐寅这些不拘礼法子的行径简直就是阮籍再世。但即便如此，两人还是很要好，也是因为文徵明，唐寅才开始画画。
明 唐寅 震泽烟树图
1497年，文徵明的父亲要去温州做官，临行前，正在备考的唐寅也去为文父饯行。他写下了《送文温州序》，表达了文徵明父亲多年对自己的教诲和帮助，同时也描述了自己对文徵明这段友谊的理解：“横山文壁（文徵明）与寅相俦，又同井閈；然端懿自持，尚好不同；外相内圆，而实有埙篪（chi，竹管乐器）之美。”说文徵明与自己年龄相仿，居所相近，虽然为人处世相异，但本质是一样的。
而文徵明也多次在提到两人年少时的友谊：时日不见，辄奔走相见面。见辄文酒燕笑，评骘古今，或书所为文，相互讨以质乐。
明 唐寅 溪山鱼隐图 局部
可见他们十分要好，正因如此，1498年，文徵明和唐寅一起赴考，落榜的文徵明看着只准备了一年就考中的唐寅，内心确实有点失落。或许只有当时在温州任知府的父亲文林心里清楚。他写家书安慰儿子：“子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。吾儿他日远到，非所及也。”这样的话听起来很像酸葡萄，但却成为一句未卜先知的谶语。
文徵明一生十次应举，均落第，但这并不影响他在众人心目中的威望。57岁的他放舟南下，回苏州定居，潜心诗文书画，不再求仕进。他通晓各科绘画之艺，擅长各种细粗之法，80多岁时还能十分流利地书写蝇头小楷。晚年更是声誉卓著，号称“文笔遍天下”，购求他的书画者踏破门坎。
明 文徵明 真赏斋图局部
文徵明精于书画，也擅鉴赏，苏州城里拿着书画请求他帮忙鉴赏的人也很多。不过对方拿的即使是赝品，他也会鉴定成真迹。有人不解，便问其中缘故。文徵明说：凡是有钱买书画，都是有余钱的人家；而卖画的人多半是家中不宽裕，为了生活，甚至正等着卖掉这幅画才能有饭吃，如果因为我一句话而做不成这笔买卖，必定令其全家受困。倘若我为了一时的名声而让人举家挨饿，于心何忍？
世人都说文徵明老实、天然呆、迂腐，但又有几人知道，他怀着这样一颗宽厚仁慈的心。他就是这样一位有情有义的朋友，在唐寅人生最落魄的时候，写信去安慰老友。即使在自己拮据的时候，也去照顾唐寅的弟弟。
明 文徵明 千岳竞秀局部
唐寅中举之后，并没有多少收敛，而是变本加厉的流连欢场。1499年，春风得意的他和富家子弟徐经一同赴京赶考，旋即陷入会考泄题风波。
公元1499年六月，坐了将近三个月大牢的唐寅终于出狱。在交了罚金之后，悄悄打理完在京城的一番残局，满面愧色，身心俱疲的唐寅，踏上了归乡之路。他回到苏州时，已经是秋天了。
回到苏州的唐寅，仕途失意，生活窘迫，又与第二任妻子婚姻破裂，人生跌入了谷底。此时他闭门谢客，以六如居士自称。“六如”是取自《金刚经》中最精髓的四句偈：一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。这个世界上的一切事物都是空幻不实的，意在劝世人对现实世界不要过于执着迷恋。
先有亲人离世，后有荣华突降，最终仕途功名转头空，有无之间，如梦如幻泡如影如露如电。后人也有对唐寅的六如做不同的解释，但不管怎么说，在这稍纵即逝、琐碎无常的尘世间，是佛家的空无为唐寅开辟出一片安宁的净土，在沉痛悲凉的岁月，带给他广阔深远的慰藉。
唐寅山水
回到苏州后，落魄的唐寅生活无着落，又耻于做小吏。于是他师从周臣学画，自此，画家唐寅诞生。让人意外的是，唐寅为何不拜大名鼎鼎的沈周为师。
明 唐寅 溪山鱼隐图局部
主要原因还是会试泄题案，让唐寅的身心备受打击，他再也无法像沈周和文徵明那样，以一种平淡温和的心境，融入淡雅飘逸，安静空灵的画风中，于是向周臣学习。姜绍书《无声诗史》说周臣“画法宋人，峦头崚嶒，多似李唐笔。其学马（马远）、夏（夏圭）者，当与国初戴静庵并驱，亦院体画之高手”。南宋院体画残山剩水的风格里，带有一种愤怒和反叛的精神，这与唐寅因科场案后的人生巨变，产生了强烈的呼应。
明 唐寅 溪山鱼隐图局部
很多人认为科场案后，唐寅花了一年时间外出散心，借美景消除心头块垒。但这段时日里，有关唐寅和朋友酬答的记载几乎没有。实际上，这段时间唐寅的确陷入了深重的阴霾里，而他把自己藏进书斋，埋头修习丹青绘画。期间，他创作了《洞庭黄茅渚图卷》、《山水图》、《华山图》、《骑驴归思图》。
明 唐寅 幽人何处寄高闲
公元1503年，唐寅与弟弟分家后从吴趋里喧闹的市井，搬到了清闲安静的桃花坞，并着手修建他的桃花庵。前前后后花了三年时间，桃花庵建成。此时，近不惑之年的唐寅，在庭院里养了一只喜欢薄荷的猫，种了数十株桃花，栽了一亩牡丹，养了一池金鱼。
也许对此时的唐寅来说，最好的人生不过是读书作画，与泉音相伴，拥被半卧，睡到日上三竿。
唐寅山水
复旦大学教授邵毅平曾说，如果唐寅没有牵入科场案，而是顺顺当当中了会元，做到三公九卿。如果他发奋著书，成为明代有名的学者。如果他更为认真地作诗作画，使他的诗画达到更高的水平，那么，他的一生难道会比他实际所过的更有价值吗？未必。唐寅的一生最有意义，对后世影响最深的，在于他敢于打破礼法，勇于追求更为自由、真诚的生活。他已经达到了封建时代中只有很少数知识分子才能达到的精神高度。至于功名是否大，著作是否多，诗画是否工，这些都是次要问题。
唐寅的一生起起落落，但他似乎只做了一件事。那就是：成为他自己！
唐寅《桐荫清梦图》据说画的是他自己